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I mwbwterpeni sono mwcabiomolecole costituite da multipli dell'mwcqunità isoprenica,cite-ref-1[1] ottenuti nei sistemi biologici dalla reazione di più unità di IPP (mwdgisopentenil pirofosfato) e di DMAPP (mwdwdimetilallil pirofosfato). Possono avere struttura lineare, ciclica o mista lineare e ciclica. Quando i terpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di mweagruppi funzionali contenenti atomi diversi dal mweqcarbonio, come gruppi mwegidrossilici, mwewcarbonilici o contenenti mwfaazoto, vengono chiamati mwfqterpenoidi. Alcuni autoricite-ref-2[2] con il termine terpene indicano anche i vari terpenoidi.

Vengono prodotti da molte mwgwpiante, soprattutto mwhaconifere e da alcuni mwhqinsetti, sono i componenti principali delle resine e degli mwhgoli essenziali delle mwhwpiante, miscele di sostanze che conferiscono a ogni mwiafiore o mwiqpianta un caratteristico mwigodore o mwiwaroma. Si possono ottenere sia per riscaldamento blando che per distillazione in corrente di vapore di composti organici di piante.cite-ref-3[3] Rappresentano anche i precursori biosintetici degli mwkasteroidi e dei mwkqcarotenoidi. Molti aromi usati nei cibi o nei profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi naturali.

Sono terpeni il mwkwgeraniolo, il mwlamentolo, il mwlqmircene, il mwlglimonene, la mwlwcanfora, l'mwmaisoprenolo, il mwmqfitoene e lo mwmgsqualene. Quest'ultimo si trova libero in quantità elevate (90%) nell'olio di fegato di mwnasqualo e in tracce (0,1-0,7%) nell'mwnqolio di oliva, nel mwnglievito, nel mwnwsebo umano e nel mwoacerume.

• Struttura

• Classificazione dei terpeni

• Biosintesi

• Via del mevalonato

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Come detto sono formati dall'unione di una molecola di DMAPP e una di IPP, il legame avviene quasi sempre testa-coda, ossia il legame si crea attraverso la reazione della coda del DMAPP e la testa dell'IPP, da questa reazione si libera una molecola di pirofosfato. Questa condizione è nota come "regola isoprenica" o "regola di mwpaRužička". Due importanti eccezioni sono lo mwpqsqualene e il mwpgfitoene che vengono considerati dimeri coda-coda rispettivamente di un sesquiterpene e un diterpene aciclici.

I terpeni possono contenere unità isopreniche, più o meno modificate, contenenti elementi diversi da carbonio e idrogeno (mwqaterpenoidi); fra questi ci sono composti che assumono una rilevanza particolare: le mwqqvitamine mwqgliposolubili mwqwA, mwraD, mwrqE, mwrgK.

In base al numero di unità isopreniche contenute (Cmwtg5Hmwtw8), si ha la seguente classificazione:

| Classificazione | Unità isopreniche | Atomi di carbonio |

|---|---|---|

| emiterpeni | 1 | 5 |

| monoterpeni | 2 | 10 |

| sesquiterpeni | 3 | 15 |

| diterpeni | 4 | 20 |

| sesterterpeni | 5 | 25 |

| triterpeni | 6 | 30 |

| sesquarterpeni | 7 | 35 |

| tetraterpeni | 8 | 40 |

| politerpeni | >8 | >40 |

Anche se strutturalmente possono sembrare sintetizzati per polimerizzazione dell'mwhqisoprene, i terpeni sono biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici dell'mwhgacetil-coenzima A (acetil-CoA) attraverso la mwhwvia metabolica dell'mwiaHMG-CoA reduttasi. Intermedi nella biosintesi sono l'mwiqacido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'mwigisopentenil pirofosfato e il mwiwdimetilallil pirofosfato.

Piante e mwjqprotozoi appartenenti al mwjgmwjwsubphylum mwkaApicomplexa come il parassita della malaria mwkqmwkgPlasmodium falciparum, hanno la capacità di produrre i loro isoprenoidi utilizzando una via alternativa, detta genericamente percorso del non-mevalonato, o mwkwvia metabolica del metileritritolo fosfato che si svolge nei mwlaplastidi.cite-ref-4[4] Inoltre, la maggior parte dei batteri, compresi importanti patogeni quali mwmqmwmgMycobacterium tuberculosis, possono sintetizzare IPP e DMAPP attraverso questa via metabolica alternativa.

Inizialmente il mevalonato viene trasformato in 5-pirofosfomevalonato e successivamente nei due composti chiave: mwngisopentenil pirofosfato (IPP) e mwnwdimetilallil pirofosfato (DMAPP). Gli emiterpeni si formano direttamente dal DMAPP per la perdita del mwoapirofosfato, mentre gli altri hanno origine dai composti formati per successive aggiunte di IPP al DMAPP:

• mwowgeranil pirofosfato Cmwpa10 da cui derivano i monoterpeni

• mwpgfarnesil pirofosfato Cmwpw15 da cui derivano i sesquiterpeni e quindi gli steroidi a partire dallo mwqasqualene

• mwqggeranilgeranil pirofosfato Cmwqw20 da cui derivano i diterpeni e quindi i carotenoidi a partire dal mwrafitoene

• mwrggeranilfarnesil pirofosfato Cmwrw25

Il dimero coda-coda del farnesil OPP dà lo squalene che è il precursore dei triterpeni (Cmwsq30) e quindi degli steroli. In pratica si ha che il DMAPP inizia la catena e l'IPP la allunga.

cite-note-11. ↑ mwua(mwuqmwugEN) mwuwmwvaIUPAC Gold Book, "terpenes", su mwvqgoldbook.iupac.org.

cite-note-22. ↑ mwwq(mwwgmwwwEN) J. R. Barnett, mwxamwxqLangenheim, J.H. Plant resins: chemistry, evolution, ecology and ethnobotany., in mwxgAnnals of Botany, vol.mwxw 93, n.mwya 6, 1º giugno 2004, pp.mwyq 784-785, mwygDOI:mwyw10.1093/aob/mch103. mwzaURL consultato il 16 febbraio 2023.

cite-note-33. ↑ mw0aG. Ortaggi e D. Misiti, mw0qmw0gChimica organica, 2 ed. italiana, Grasso, 1988, mw0wISBNmw1a 88-7055-060-5, mw1gOCLCmw1w mw2a848559087. mw2qURL consultato il 3 maggio 2023.

cite-note-44. ↑ mw3q(mw3gmw3wENmw4a) mw4qLichtenthaler H, mw4gmw4wThe 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants, in mw5aAnnu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol, vol.mw5q 50, 1999, pp.mw5g 47-65, mw5wDOI:mw6a10.1146/annurev.arplant.50.1.47, mw6qPMIDmw6g mw6w15012203.

• mw7w(EN) J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon, Review Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants, in Phytochemistry, vol. 90, n. 15-16, 2009, pp. 1621-1637, DOI:10.1016/j.phytochem.2009.07.030. mw8aPDF mw8qArchiviato il 1º luglio 2014 in Internet Archive.

• L. Scarponi (a cura di), mw9aBiochimica agraria, Patron, 2003

• mw-aComposti organici volatili

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su terpeni

• citerefbritannica-com(EN) terpene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.